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2016-02-01更環保的有機合成方法 554 期

Author 作者 李進發/1997年畢業於淡江大學化學系,2002年臺大化學博士,現任中興大學化學系教授。主要研究領域為有機化學,催化反應及超分子化學的研究。
有機化學是以碳原子為基礎,探討相關的衍生化合物,這些化合物與我們的生活息息相關。

我們的日常生活當中無處不存在有機分子, 如咖啡或茶飲中的咖啡因(Caffeine)、具有麻醉功能的嗎啡(Morphine)、常用於鎮痛解熱的布洛芬(Ibuprofen)、阿斯匹靈(Aspirin)、克流感(Oseltamivir)、紫杉醇(Taxol),和各種塑膠類製品,如PE、PS、PP、PVC 等。有機化合物可以由天然物中萃取而得,然而此種方法存在諸多限制:必須經過繁雜的萃取以及分離純化過程,而最後僅能得到極少量的目標物。以紫杉醇為例,欲得到2克的紫杉醇,需要萃取2~3棵樹齡50~60年的太平洋紫杉的樹皮,但是當樹皮剝離後,紫杉將會死亡。

為了有效解決天然物取得之限制,有機合成化學即是一個重要的關鍵。經由合理的合成路徑設計,以相對簡單的原料出發,經過一系列的有機反應,即可得到與天然物一模一樣的分子。紫杉醇之合成即為一個經典的例子。

更溫和:過渡金屬催化耦合反應

有機合成中最重要的課題即為建立碳-碳鍵及碳雜原子鍵。在傳統的合成方法中,常需要等當量的金屬試劑以及繁複的合成步驟,然而金屬試劑必須在無水的條件下操作。過渡金屬催化耦合反應(Transition-metal-catalyzed Crosscoupling)是一重要的方法,近年來此方法被廣泛利用於有機材料及藥物分子的開發合成。相較於傳統的合成方法,過渡金屬催化反應僅需要極少量的過渡金屬作為催化劑,且反應的條件相對溫和,因此提供了更經濟、快速、環保的合成路徑。......【更多內容請閱讀科學月刊第554期】