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2016-06-01懷念有機化學全合成一代宗師─ 伍德沃德教授
558 期
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吳濰龍／畢業於香港中文大學，曾任麻省理工學院（MIT）傅爾布萊特學人。現獲裘槎基金會資助，於牛津大學擔任博士後研究員。研究領域為化學生物學、有機化學及藥物化學。
哈佛大學前教授伍德沃德（Robert Burns Woodward，1965年諾貝爾化學獎得主）乃有機合成化學開山鼻祖之一，在他去世後將近40年的今天，其人其事在歐美學術界可謂無人不曉。然而在華語世界裡，卻鮮有教述他事蹟的文章，實為可惜。筆者當年深受伍德沃德為學做人的態度影響，決心鑽研有機化學。今（2016）年適逢伍德沃德99歲冥壽，望藉此拙作回顧其對化學界的貢獻，並願與同道者共勉之。
在伍德沃德眼中，有機合成化學既是科學亦是一門藝術，而其藝術的本質可見於他精湛及極具個人風格的合成手法。有別於一般的化學家，伍德沃德往往能夠在其全合成作品中，以超乎認知的化學反應迅速地建立複雜的分子骨架。其實，他別樹一幟的合成風格早已萌生於童年。
在他11歲那年，伍德沃德無意中在一本化學學術期刊讀到了著名化學反應──狄耳士– 阿德爾反應（Diels-Alder reaction）的原始論文，並對其深感著迷。潛移默化下，他在其後的學術研究生涯中巧妙地大量運用了此反應，並深入而有系統地對其進行理論研究。伍德沃德最為人津津樂道的往事莫過於他在麻省理工的求學經歷。他曾因醉心實驗而無視麻省理工的正規課程，因而被迫退學。戲劇性地，他於一年後再被麻省理工重新錄取，更於兩年內連取學士及博士學位，而他獲頒博士學位時年僅20歲。
伍德沃德是一位高瞻遠矚的科學家，他對現代化學的不同領域都作出了極為重要的貢獻，而其學術生涯早期的代表作無疑是奎寧的全合成。奎寧是一種能治療與預防瘧疾的化合物，理論上可以從金雞納樹的樹皮中被萃取出來。二次世界大戰期間，盟軍在南太平洋的戰線面臨著極大的健康威脅──大量士兵感染了足以致命的瘧疾。此時，狡猾的日軍及納粹德軍為了取得戰爭優勢， 掌控了當時世界上幾乎所有的金雞納樹種植地，致使盟軍無法獲得充足的抗瘧疾藥物奎寧。面對此困境，盟軍唯有寄望科學研究能製造出人工合成的抗瘧疾藥物。
此時，身為哈佛大學教授的伍德沃德及他的博士後研究員多林（William von Eggers Doering）臨危受命，不分晝夜地進行奎寧的全合成研究，並最終在1944年成功發表了由供應無虞的起始物去合成奎寧的化學方法（根據原始文獻，文章被接收的日子為伍德沃德27歲生辰翌日）雖然此合成方法最後並沒有被應用在大規模的藥物生產，但他倆的睿智與堅忍被當時的媒體廣泛地報導並廣為後世傳頌。除此之外，伍德沃德亦成功合成過家傳戶曉但結構複雜的葉綠素、番木鱉鹼（中藥馬錢子的其中一種成分）、可的松（腎上腺皮質激素）、山道年酸（菊科植物茼蒿分泌的萜類化合物）及秋水仙素（主治痛風的藥物）等天然分子。為了表彰他對有機合成化學的卓越成就， 諾貝爾獎委員會決定把1965年的化學獎授予伍德沃德。不過，他並沒有因得獎而沾沾自喜或怠慢研究工作，反而繼續向更高難度的化學問題作出挑戰。......【更多內容請閱讀科學月刊第558期】