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2024-12-01推翻百年有機化學法則 660 期

Author 作者 編輯部

美國加州大學洛杉磯分校(University of California, Los Angeles)研究團隊指出,一條存在近百年的有機化學基本法則――布萊特法則(Bredt's Rule)並不完全正確。這項發現顛覆傳統教科書的觀點。

在1924 年被提出的布萊特法則中,曾提及某些特定的烯烴(olefin)分子結構不可能存在。不過研究團隊卻開發出一種新方法,成功製造出過往被認為不可能存在、違反布萊特法則的烯烴分子(anti-Bredt olefin, ABO)。他們以含矽的化合物與氟化物進行反應,並利用特殊的「捕捉劑」穩定這些不穩定的ABO 分子。實驗結果證實,這些分子不僅可以被製造,還能被應用於各種化學反應。

左圖是一種名為「降莰烯」(norbornene)的橋環烴,右
圖的結構為降莰烯的ABO 異構物。


研究團隊表示,這項研究推翻百年來的傳統觀念,更顯示出某些被視為「不可能」的科學定律可能需要重新審視。他們也提及,烯烴在藥物研究中十分重要,布萊特法則在過去限制了科學家利用它們合成新分子的想像空間,ABO 分子的出現將會促進我們製作出更多新型藥物。

McDermott, L. et al. (2024). A solution to the anti-Bredt olefin synthesis problem. Science, 386(6721), eadq3519.